O arranque da 1ª jornada aconteceu no Estádio Municipal da Ribeira Grande, onde CD Rabo de Peixe e GD São Roque estiveram frente a frente, num jogo bastante intenso e equilibrado. Apenas aos 76 minutos é que um golo de António Caires acabou por garantir a vitória do CD Rabo de Peixe, pela margem mínima. Destaque, ainda, para a expulsão do jogador, ao minuto 82, por acumulação de amarelos.

No mesmo dia, disputou-se o “derby” de Angra do Heroísmo. No Estádio João Paulo II, o SC Lusitânia recebeu a formação do SC Angrense, que está de regresso ao futebol regional. O jogo terminou com a divisão de pontos, depois do empate registado no final dos 90 minutos (1-1). O Angrense foi a primeira equipa a adiantar-se no marcador, por intermédio de Rúben Leonardo (minuto 73). Mas, de forma quase imediata, Manuel Sequeira marcou e empatou a partida (minuto 76). Destaque, ainda, para as expulsões de Miguel Gomes (Angrense) e Ricardo Costa (Lusitânia). 

O jogo ficou, contudo, marcado pelo momento simbólico registado no início, quando o ex-internacional português, Manuel Fernandes, embaixador oficial da prova, e Patrícia Tenório, Broker do Grupo ESO RE/MAX, deram o pontapé de saída do jogo.

No domingo, o Operário deu o melhor arranque na prova, depois de golear (4-1) a formação do Fayal SC.

Feitas as contas, o Operário assume, à condição, a liderança da Liga ESO RE/MAX, com os mesmos pontos do que o CD Rabo de Peixe, seguidos pelo SC Angrense e pelo SC Lusitânia. 

No próximo domingo (29 de setembro), serão disputados os dois jogos em falta desta primeira jornada, nomeadamente o encontro entre o Vitória do Pico e o Marítimo da Graciosa, e a partida entre o Sporting Guadalupe e o Boavista Ribeirinha.

Quadro de resultados completo da 1ª Jornada:

CD Rabo de Peixe 1 – 0 GD São Roque 
SC Lusitânia 1 – 1 SC Angrense
C. Operário D. 4 – 1 Fayal SC
Vitória FC – SC Marítimo – A disputar
Sporting Guadalupe – Boavista Ribeirinha – A disputar